Le Lightning de Tampa Bay a sélectionné Vincent Lecavalier au tout premier rang, lors de la première ronde du repêchage amateur 1998 de la LNH. Le très talentueux joueur de centre de 6'4", 205 lb d'Île Bizard, Québec venait de compléter deux excellentes saisons avec l'Océanic de Rimouski de la Ligue de Hockey Junior Majeur du Québec (LHJMQ), qui fait partie de la Ligue de Hockey Junior Majeur du Canada (LHJM). Il a aussi représenté le Canada aux Championnats du monde juniors en Finlande.
Lecavalier s'est joint au Lightning en1998-1999 et il a terminé parmi les dix premiers au chapitre des buts, des points et des lancers chez les recrues de la LNH. Il a été un des deux seuls joueurs du Tampa Bay à participer aux 82 matchs de la saison régulière. Lecavalier a été nommé recrue du mois en février. À sa deuxième saison en 1999-2000, Lecavalier s'est démarqué en menant le Lightning pour les buts (25), les passes (42) et les points (67). Il a été nommé capitaine de l'équipe le 11 mars, 2000, devenant ainsi le plus jeune capitaine de l'histoire de la LNH. À sa saison 2000-2001, Lecavalier a dû rater 14 matchs suite à une fracture au pied gauche, mais il a quand même réussi à récolter 51 points (23 B, 28 A). Il a représenté le Canada aux Championnats du monde 2001 où il a récolté 5 points en seulement 7 matchs. En 2001-2002, Lecavalier est devenu le premier joueur du Lightning à compter trois saisons consécutives de 20 buts. En 2002-2003, Lecavalier a cédé son titre de capitaine au vétéran Dave Andreychuk et a agi en tant que assistant-capitaine. Il a enregistré un record personnel pour les buts (33), les passes (45) et les points (78 ) et il a été nommé sur l'équipe d'étoiles de la Conférence de l'Est. Il a aussi aidé le Lightning à participer aux séries de fin de saison pour la première fois et il a mené l'équipe chez les attaquants en terme de présences sur la patinoire. La campagne 2003-2004 s'est aussi avérée une saison solide pour Lecavalier; il a atteint le plateau des 30 buts pour la deuxième saison consécutive et il a amassé 66 points (32 B, 34 A). Il a aussi atteint un nouveau plateau pour les +/- avec un taux de +23 et son jeu défensif s'est grandement amélioré. Lecavalier a aidé le Lightning à se mériter le premier rang de la Conférence de l'Est et le rôle de favori #1 qui y est rattaché. Tampa Bay a réussi à gagner sa première coupe Stanley de l'histoire de la franchise, grâce entre autres au jeu physique et aux prouesses offensives de Lecavalier qui a amassé 16 points (9 B, 7 A) en seulement 25 matchs.